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| Pno： | LCBD-00001 |
| Product Name： | Bredereck’s Reagent |
| Synonyms： | Tert-Butoxy-bis(dimethyamino)-methane |
| Cas No.： | 5815-08-7 |
| Molecular Formula： | 174.28 |
| Molecular Weight： | C9H22N2O |
| Assay： | 90% |
| Molecular Structure： |  |
概要
tert-Butoxy-bis(dimethylamino)methane通常被叫做Bredereck试剂、该试剂用于羰基的α-烯次甲基胺基化反应。
基本文献
Bredereck, H.; Simchen, G.; Rebsdat, S.; Kantlehner, W.; Horn, P.;Wahl, R.; Hoffmann, H.; Grieshaber, P. Chem. Ber. 1968, 101, 41.
Kantlehner, W.; Speh, P. Chem. Ber. 1972, 105, 1340.
Review
Kantlehner, W.; Prakt. J. Chem. Chem.-Ztg. 1995, 337, 418.
反应机理
反应体系中生成了关键的强碱性的tBuO–,拔去酸性相对较高的羰基α-H, 从而实现methylene化反应。
反应实例
吲哚合成
实验步骤
基本上该反应在THF或二氧六环这类醚类溶液中加热进行反应即可。
实验技巧
参考文献
Trost, B. M.; Preckel, M. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 7862. DOI: 10.1021/ja00804a051
Haefliger, W. Knecht, H. Tetrahedron Lett. 1983, 25, 285. DOI: 10.1016/S0040-4039(00)99863-0
Vors, J.-P.; J. Heterocycl. Chem. 1991, 28, 1043
Spivey A. C. et al., J. Org. Chem. 2000, 65, 5253. DOI: 10.1021/jo000401x
Morera E. et al., Org. Lett. 2002, 4, 1139. DOI: 10.1021/ol0255458
Csihony, S. et al., Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1081. DOI: 10.1002/adsc.200404097 |
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